ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

В данную подгруппу включаются карбоновые кислоты, которые содержат характеристическую функциональную группу (-COOH), называемую карбоксильной группой. Теоретически в данную подгруппу включаются также ортокислоты (RC(OH)₃), поскольку они могут рассматриваться как гидратированные карбоновые кислоты (RCOOH+H₂O=RC(OH)₃). Практически, однако, они не существуют в свободном состоянии, а превращаются в устойчивые сложные эфиры (сложные ортоэфиры, рассматриваемые как эфиры гидратированных карбоновых кислот).

Карбоновые кислоты могут содержать одну или более карбоксильных групп (-COOH) (монокарбоновые кислоты или поликарбоновые кислоты, соответственно).

Если гидроксильная группа (-OH) удаляется, остаток представляет собой ацильный радикал, который может быть представлен формулой (RCO-), в которой R представляет собой алкильный или арильный радикал (метил, этил, фенил и т.п.). Ацильные радикалы входят в формулы ангидридов, галогенангидридов, пероксидов, пероксикислот, сложных эфиров и солей.

Сульфокислоты, которые содержат группу (-SO₃H), существенно отличаются от карбоновых кислот. Они рассматриваются как сульфированные производные в различных подгруппах. В данную подгруппу включаются только те производные, которые представляют собой сульфированные производные химических соединений данной подгруппы.

(А) АНГИДРИДЫ КИСЛОТ

Ангидриды кислот образуются при удалении молекулы воды или из двух молекул одноосновной кислоты, или из одной молекулы двухосновной кислоты. Они характеризуются группой (-C(O)OC(O)-).

(Б) ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ КИСЛОТ

Галогенангидриды (например, хлорангидриды и бромангидриды) кислот имеют общую формулу (RCOX, где X представляет собой галоген), то есть они содержат ацильные радикалы, соединенные с хлором, бромом или другими галогенами.

(В) ПЕРОКСИДЫ КИСЛОТ

Пероксиды кислот, также известные как диацилпероксиды, представляют собой соединения, в которых два ацильных радикала связаны двумя атомами кислорода; их общая формула имеет следующий вид RC(O)OOC(O)R¹*, в которой R и R¹ могут быть одинаковыми или различными.

(Г) ПЕРОКСИКИСЛОТЫ

Пероксикислоты имеют общую формулу (RC(O)OOH).

(Д) СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КИСЛОТ

Сложные эфиры карбоновых кислот получаются замещением атома водорода карбоксильной группы (-COOH) алкильным или арильным радикалом. Они могут быть описаны общей формулой (RC(O)OR¹), в которой R и R¹ представляют собой алкильные или арильные радикалы (метил, этил, фенил и т.п.).

(Е) ПЕРОКСИЭФИРЫ

Общая формула пероксиэфиров имеет следующий вид RC(O)OOR¹, в которой R и R¹ являются органическими радикалами, которые могут быть одинаковыми или различными.

(Ж) СОЛИ КИСЛОТ

Соли карбоновых кислот получаются замещением атома водорода карбоксильной группы (-COOH) неорганическим катионом, например, натрием, калием, аммонием. Они могут быть представлены формулой (RC(O)OM), в которой R представляет собой алкильный, арильный или алкарильный радикал, а M представляет собой металлический или другой неорганический катион.

(З) ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ, СУЛЬФИРОВАННЫЕ, НИТРОВАННЫЕ

ИЛИ НИТРОЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КИСЛОТ

В галогенированных, сульфированных, нитрованных или нитрозированных производных соединений, описанных выше в пунктах (А) - (Е), кислородсодержащие функциональные группы остаются незатронутыми, но один или более атомов водорода в радикалах R или R¹ замещены галогенами, сульфо- (-SO₃H), нитро- (-NO₂) или нитрозо- (-NO) группами соответственно, или любым их сочетанием.

В данную товарную позицию включаются насыщенные ациклические монокарбоновые кислоты и их ангидриды, галогенангидриды, пероксиды и пероксикислоты, сложные эфиры и соли, а также галогенированные, сульфированные, нитрованные или нитрозированные производные (включая сложные производные) любого из этих продуктов.

(I) Муравьиная кислота (HCOOH) и ее соли и сложные эфиры.

(а) Муравьиная кислота встречается в природе и получается путем синтеза. Подвижная бесцветная едкая жидкость, слегка дымящая на воздухе, имеет раздражающий запах. Используется в крашении, при дублении, при коагуляции латекса, в медицине в качестве антисептического средства или в органическом синтезе.

(б) Главными солями муравьиной кислоты являются:

(1) формиат натрия (HCOONa). Расплывающийся кристаллический белый порошок; используется в медицине, при дублении и в органическом синтезе;

(2) формиат кальция ((HCOO)₂Ca). Кристаллы;

(3) формиат алюминия ((HCOO)₃Al). Белый порошок, используемый в текстильной промышленности в качестве протравы и для придания водонепроницаемых свойств. Имеется также основной формиат, обычно поставляемый в виде водного раствора;

(4) формиат никеля ((HCOO)₂Ni). Используется в качестве катализатора в процессе гидрогенизации масла.

(в) Главными сложными эфирами муравьиной кислоты являются:

(1) метилформиат (HCOOCH₃). Бесцветная жидкость с приятным запахом;

(2) этилформиат (HCOOC₂H₅). Бесцветная подвижная летучая и воспламеняющаяся жидкость с запахом рома;

(3) бензил-, борнил-, цитронеллил-, геранил-, изоборнил-, линалил-, ментил-, фенилэтил-, родинил- и терпенилформиаты. Используются главным образом в парфюмерии.

(II) Уксусная кислота (CH₃COOH) и ее соли и сложные эфиры.

(а) Уксусная кислота получается при сухой перегонке древесины или путем синтеза. Сильно кислая жидкость с характерным резким запахом едкого уксуса. На холоде она затвердевает, образуя бесцветные кристаллы (ледяная уксусная кислота). Является растворителем для фосфора и серы и для многих органических веществ.

Техническая уксусная кислота имеет слегка желтоватый цвет и очень часто легкий запах гари. Используется в текстильной промышленности, при дублении, в качестве коагулянта для латекса или для производства ацетатов, синтетических пластификаторов, фармацевтических препаратов и т.п.

(б) Главными солями уксусной кислоты являются:

(1) ацетат натрия (CH₃COONa). Кристаллы без цвета и без запаха, безводный белый или светло-желтый порошок. Используется в качестве протравы и для производства многих химических препаратов;

(2) ацетат кобальта ((CH₃COO)₂Co). Расплывающиеся фиолетово-красные кристаллы с запахом уксусной кислоты;

(3) ацетат кальция ((CH₃COO)₂Ca). В чистом состоянии - бесцветные кристаллы;

(4) основной ацетат меди (CH₃COOCuOH). Игольчатые кристаллы или мелкие кристаллические чешуйки голубого цвета; разлагается при контакте с воздухом и становится зеленоватым;

(5) нейтральный ацетат меди ((CH₃COO)₂Cu). Зеленовато-голубой порошок или мелкие кристаллы; разлагается при контакте с воздухом и превращается в беловатый порошок;

(6) ацетат свинца, нейтральный ((CH₃COO)₂Pb) или основной (например, Pb(CH₃COO)₂·3PbO·H₂O). Нейтральный ацетат имеет вид бесцветных, светло-желтых или голубых токсичных кристаллов. Основной ацетат представляет собой плотный белый порошок, используется в медицине и в качестве реактива для химических анализов;

(7) ацетаты лития и калия используются в медицине; ацетаты хрома, алюминия и железа используются в качестве протрав.

(в) Главными сложными эфирами уксусной кислоты являются:

(1) метилацетат (CH₃COOCH₃). Получают из продуктов сухой перегонки древесины. Жидкость с фруктовым запахом; используется для получения искусственных фруктовых эссенций и в качестве растворителя жиров, смол, нитрата целлюлозы и т.п.;

(2) этилацетат (CH₃COOC₂H₅). Бесцветная очень подвижная и легко воспламеняющаяся жидкость с фруктовым запахом; в качестве примеси может содержать этанол. Используется как растворитель нитрата целлюлозы, лаков и т.п., также используется в медицине в качестве противосудорожного и анальгетического средства;

(3) винилацетат (CH₃COOCH=CH₂). Бесцветная жидкость с характерным запахом; мономер используется для получения поливинилацетата (полимеры товарной позиции 3905);

(4) н-пропил- и изопропилацетаты. Используются для изготовления искусственных фруктовых эссенций;

(5) н-бутилацетат. Бесцветная жидкость; используется для изготовления искусственных фруктовых эссенций и в качестве растворителя;

(6) изобутилацетат. Бесцветная жидкость; используется для получения искусственных фруктовых эссенций и в качестве растворителя;

(7) н-пентилацетат (н-амилацетат) и 3-метилбутилацетат (изоамилацетат). Используются для получения искусственных фруктовых эссенций;

(8) 2-этоксиэтилацетат;

(9) бензил-, терпенил-, линалил-, геранил-, цитронеллил-, анизил-, п-толил-, циннамил-, фенилэтил-, борнил- и изоборнилацетаты. Все используются в парфюмерии;

(10) ацетаты глицерина (моно-, ди-, триацетин).

В данную товарную позицию также включается уксусный ангидрид ((CH₃CO)₂O). Едкая бесцветная жидкость с сильным раздражающим запахом; используется для химического синтеза.

(III) Моно-, ди- и трихлоруксусные кислоты и их соли и сложные эфиры.

(а) Монохлоруксусная кислота (ClCH₂COOH). Бесцветные кристаллы.

(б) Дихлоруксусная кислота (Cl₂CHCOOH). Бесцветная жидкость.

(в) Трихлоруксусная кислота (Cl₃CCOOH). Бесцветные кристаллы с резким запахом; используется в органическом синтезе и в медицине.

(IV) Пропионовая кислота (CH₃CH₂COOH) и ее соли и сложные эфиры. Пропионовая кислота представляет собой жидкость с запахом, напоминающим запах уксусной кислоты.

(V) Масляные кислоты и их соли и сложные эфиры.

(а) Масляная кислота представляет собой плотную, маслянистую жидкость с неприятным тухлым запахом; бесцветная. Применяется для обеззоливания шкур.

(б) Изомасляная кислота (2-метилпропановая кислота).

(VI) Валериановые кислоты и их соли и сложные эфиры.

(а) Валериановая кислота (пентановая кислота) представляет собой бесцветную, прозрачную, маслянистую жидкость с очень неприятным тухлым запахом.

(б) Изовалериановая кислота (3-метилбутановая кислота).

(в) Триметилуксусная кислота (2,2-диметилпропановая кислота, или пивалиновая кислота).

(г) 2-метилбутановая кислота.

(VII) Пальмитиновая кислота (CH₃(CH₂)₁₄COOH) и ее соли и сложные эфиры.

(а) Пальмитиновая кислота содержится в жирах в виде глицерида; она представляет собой белый порошок, блестящие кристаллы или бесцветные чешуйки.

(б) Ее главными солями являются:

(1) пальмитат кальция, используется в парфюмерии;

(2) пальмитат алюминия, используется для придания водонепроницаемости тканям и для загущения смазочных масел.

Растворимые в воде соли пальмитиновой кислоты (например, пальмитаты натрия, калия и аммиака) являются мылами, но они включаются в данную товарную позицию.

(VIII) Стеариновая кислота (CH₃(CH₂)₁₆COOH) и ее соли и сложные эфиры.

(а) Стеариновая кислота содержится в жирах в виде глицерида; это белое аморфное вещество, похожее на воск.

(б) Ее главными солями являются:

(1) стеарат кальция, используется для придания водонепроницаемости тканям;

(2) стеарат магния, используется в производстве лаков;

(3) стеарат цинка, используется в медицине, в производстве каучука и пластмасс и при изготовлении клеенки;

(4) стеарат алюминия, используется для тех же целей, что и пальмитат алюминия;

(5) стеарат меди, используется для бронзирования гипса и в качестве агента, препятствующего обрастанию;

(6) стеарат свинца, используется в качестве сиккатива.

Водорастворимые соли стеариновой кислоты (например, стеараты натрия, калия и аммиака) являются мылами, но они включаются в данную товарную позицию.

(в) Сложные эфиры также включают этил- и бутилстеараты (используются в качестве пластификаторов) и гликольстеарат (используется в качестве заменителя природного воска).

(IX) Прочими продуктами, включаемыми в данную товарную позицию, являются:

(а) Этилхлорформиат, иногда называемый этилхлоркарбонатом, бесцветная слезоточивая жидкость с удушливым запахом, воспламеняющаяся. Используется в органическом синтезе.

(б) Ацетилхлорид (CH₃COCl). Бесцветная жидкость, на воздухе выделяет дым, раздражающий глаза, обладает сильным запахом.

(в) Ацетилбромид (CH₃COBr). Те же свойства, что и у хлорида; используется в органическом синтезе.

(г) Моно-, ди- и трибромуксусные кислоты и их соли и сложные эфиры.

(д) н-Гексановая (капроновая) и 2-этилмасляная кислоты и их соли и сложные эфиры.

(е) н-Октановая (каприловая) и 2-этилгексановая кислоты и их соли и сложные эфиры.

* * *

В данную товарную позицию не включаются:

(а) пищевые водные растворы уксусной кислоты, содержащие 10 мас.% или менее уксусной кислоты (товарная позиция 2209);

(б) соли и сложные эфиры неочищенной стеариновой кислоты (в основном, товарная позиция 3401, 3404 или 3824);

(в) смеси моно-, ди- и тристеаратов глицерина, эмульгаторы жиров (товарная позиция 3404, если они имеют свойства искусственных восков, или товарная позиция 3824 в других случаях);

(г) жирные кислоты чистотой менее 90 мас.% (в пересчете на сухой продукт) (товарная позиция 3823).

В данную товарную позицию включаются ненасыщенные ациклические монокарбоновые кислоты и циклические монокарбоновые кислоты, их ангидриды, галогенангидриды, пероксиды, пероксикислоты, сложные эфиры и соли, а также галогенированные, сульфированные, нитрованные или нитрозированные производные (включая сложные производные) любого из этих продуктов.

(А) НЕНАСЫЩЕННЫЕ АЦИКЛИЧЕСКИЕ МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

И ИХ СОЛИ, СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ПРОЧИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

(1) Акриловая кислота (CH₂=CHCOOH). Бесцветная жидкость с едким запахом. Легко полимеризуется; является мономером для получения полиакриловых кислот и других акриловых полимеров.

(2) Метакриловая кислота. Полимеры сложных эфиров данной кислоты представляют собой пластмассы (группа 39).

(3) Олеиновая кислота (C₁₈H₃₄O₂). Содержится в жирах и маслах в виде глицеридов. Бесцветная жидкость без запаха; кристаллизуется, образуя игольчатые кристаллы, при температуре около 4 °C.

Водорастворимые соли олеиновой кислоты (например, олеаты натрия, калия и аммония) являются мылами, но они включаются в данную товарную позицию.

(4) Линолевая кислота (C₁₈H₃₂O₂). Содержится в льняном масле в виде глицерида; обезвоживающая кислота.

(5) Линоленовая кислота (C₁₈H₃₀O₂).

(6) Гептиновая и октиновая кислоты.

(Б) ЦИКЛОАЛКАНОВЫЕ, ЦИКЛОАЛКЕНОВЫЕ

ИЛИ ЦИКЛОТЕРПЕНОВЫЕ МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ СОЛИ,

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ПРОЧИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

(1) Циклогексанкарбоновая кислота.

(2) Циклопентенилуксусная кислота.

(В) АРОМАТИЧЕСКИЕ НАСЫЩЕННЫЕ МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

И ИХ СОЛИ, СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ПРОЧИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

(1) Бензойная кислота (C₆H₅COOH)*. Содержится в некоторых смолах и бальзамах. Получается путем синтеза; кристаллизуется, образуя белые игольчатые кристаллы или блестящие белые чешуйки, чистая кислота не имеет запаха; антисептическое и консервирующее средство.

Ее главными солями являются бензоаты аммония, натрия, калия и кальция.

Ее главными сложными эфирами являются бензил-, нафтил-, метил-, этил-, геранил-, цитронеллил-, линалил- и родинилбензоаты.

В данную товарную позицию включаются, inter alia, также следующие производные бензойной кислоты:

(а) пероксид бензоила*. Белое гранулированное, кристаллическое, твердое вещество. Используется в медицине, в производстве каучука и пластмасс, для отбеливания масел, жиров, муки и т.п.;

(б) бензоилхлорид (C₆H₅COCl)*. Белые кристаллы. Бесцветная жидкость с характерным запахом, слезоточивая; дымящаяся на воздухе;

(в) нитробензойные кислоты (о-, м- и п-) (O₂NC₆H₄COOH);

(г) нитробензоилхлориды (о-, м- и п-) (O₂NC₆H₄COCl);

(д) хлорбензойные кислоты (ClC₆H₄COOH);

(е) дихлорбензойные кислоты (Cl₂C₆H₃COOH).

(2) Фенилуксусная кислота (C₆H₅CH₂COOH). Блестящие белые кристаллические пластинки с цветочным запахом. Используется в парфюмерии, входит в состав ароматических веществ, используется при производстве пенициллина G и фунгицидов, в органическом синтезе и в качестве прекурсора при производстве амфетаминов (см. перечень прекурсоров в конце группы 29).

Ее основными сложными эфирами являются этилфенилацетат, метилфенилацетат и о-метоксифенилфенилацетат (гваякол фенилацетат).

(3) Фенилпропионовая, нафтойная кислоты.

(Г) АРОМАТИЧЕСКИЕ НЕНАСЫЩЕННЫЕ МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

И ИХ СОЛИ, СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ПРОЧИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

Коричная кислота (C₆H₅CH=CHCOOH). Содержится в коричном масле и бальзамах "толу" и "перу". Бесцветные кристаллы.

Ее главными солями являются циннаматы натрия и калия.

Ее главными сложными эфирами являются метил-, этил-, бензил- и пропилциннаматы. Используются в парфюмерии.

* * *

В данную товарную позицию не включается олеиновая кислота чистотой менее 85 мас.% (в пересчете на сухой продукт) и другие жирные кислоты чистотой менее 90 мас.% (в пересчете на сухой продукт) (товарная позиция 3823).

В данную товарную позицию включаются поликарбоновые кислоты и их ангидриды, галогенангидриды, пероксиды, пероксикислоты, сложные эфиры и соли, а также галогенированные, сульфированные, нитрованные или нитрозированные производные (включая сложные производные) любого из этих продуктов.

(А) АЦИКЛИЧЕСКИЕ ПОЛИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ СЛОЖНЫЕ

ЭФИРЫ, СОЛИ И ПРОИЗВОДНЫЕ

(1) Щавелевая кислота (HOOCCOOH). Тонкие кристаллы, бесцветные, прозрачные и без запаха; токсичные. Используется в качестве отбеливающего агента для тканей и шкур, в качестве протравы в текстильной промышленности, в органическом синтезе.

Ее главными солями являются оксалаты аммония, калия, натрия, кальция, железа и аммония железа.

Ее главными сложными эфирами являются диметил- и диэтилоксалаты.

(2) Адипиновая кислота (HOOC(CH₂)₄COOH). Кристаллизуется, образуя бесцветные игольчатые кристаллы; используется, inter alia, при производстве некоторых пластмасс, таких как полиамиды.

(3) Азелаиновая кислота*. Кристаллический порошок от желтоватого до белого цвета; используется, inter alia, для получения пластмасс (алкидные смолы, полиамиды, полиуретаны) и в других органических синтезах.

(4) Себациновая кислота. Белые листочки; используется, inter alia, в качестве стабилизатора в пластмассах (в алкидных смолах, малеиновых и других сложных полиэфирах, полиуретанах), в производстве пластмасс.

(5) Малеиновый ангидрид*. Бесцветная кристаллическая масса; используется для получения пластмасс (сложных полиэфиров) и в других органических синтезах.

(6) Малеиновая кислота (HOOCCH=CHCOOH). Крупные бесцветные кристаллы или литые бруски; используется, inter alia, для получения некоторых пластмасс (например, сложных полиэфиров).

(7) Малоновая кислота (HOOCCH₂COOH). Кристаллизуется, образуя крупные бесцветные чешуйки.

Наиболее важным сложным эфиром является диэтилмалонат, который используется в органических синтезах (например, лекарственных средств, таких как барбитураты).

(8) Янтарная кислота (HOOC(CH₂)₂COOH). Бесцветные кристаллы, без запаха, прозрачные. Используется в органическом синтезе.

(Б) ЦИКЛОАЛКАНОВЫЕ, ЦИКЛОАЛКЕНОВЫЕ

ИЛИ ЦИКЛОТЕРПЕНОВЫЕ ПОЛИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ СЛОЖНЫЕ

ЭФИРЫ, СОЛИ И ПРОЧИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

(В) АРОМАТИЧЕСКИЕ ПОЛИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ СЛОЖНЫЕ

ЭФИРЫ, СОЛИ И ПРОЧИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

(1) Фталевый ангидрид (C₆H₄(CO)₂O)*. Кристаллизуется, образуя просвечивающиеся белые игольчатые кристаллы, кристаллические массы или белые чешуйки; очень легкие и объемистые с характерным запахом. Используется в органическом синтезе (пластмасс (алкидных смол) и пластификаторов и т.п.).

(2) Бензолдикарбоновые кислоты (о-, м-, п-) (C₆H₄(COOH)₂). Орто-бензолдикарбоновая кислота обычно называется фталевой кислотой (ортофталевая кислота). Мета-бензолдикарбоновую кислоту обычно называют изофталевой кислотой, а пара-бензолдикарбоновую кислоту обычно называют терефталевой кислотой. Кристаллы. Они используются для получения синтетических красящих веществ, пластмасс (алкидных смол) и пластификаторов.

Сложные эфиры включают диметил-, диэтил-, дибутил- (ди-н-бутил-, диизобутил- и т.п.), диоктил- (ди-н-октил-, диизооктил-, бис(2-этилгексил)- и т.п.), динонил- (ди-н-нонил-, диизононил- и т.п.), дидецил- (ди-н-децил- и т.п.) или дициклогексилортофталаты и другие сложные эфиры фталевой кислоты, например, фталаты сложных эфиров этиленгликоля, а также диметиловый и другие эфиры терефталевой кислоты*.

(3) Дихлорфталевая и тетрахлорфталевая кислоты и их ангидриды.

В данную товарную позицию включаются карбоновые кислоты, содержащие дополнительную кислородсодержащую функциональную группу, их ангидриды, галогенангидриды, пероксиды, пероксикислоты, сложные эфиры и соли, а также галогенированные, сульфированные, нитрованные или нитрозированные производные (включая сложные производные) любого из этих продуктов.

Термин "дополнительная кислородсодержащая функциональная группа" означает карбоновые кислоты, которые содержат также одну или более кислородсодержащих функциональных групп, упомянутых в предыдущих подгруппах (спиртовую, простую эфирную, фенольную, альдегидную, кетонную и т.п. группы).

(А) КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ СПИРТОВУЮ ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ

ГРУППУ, И ИХ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, СОЛИ И ПРОЧИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

Они содержат как спиртовую функциональную группу (-CH₂OH, >CHOH или ->COH), так и кислотную функциональную группу (-COOH). Каждая из этих двух функциональных групп может взаимодействовать в соответствии со своей собственной природой, следовательно, как спирты эти соединения могут давать простые эфиры, сложные эфиры и прочие производные, а как кислоты они могут образовывать соли, сложные эфиры и т.п. К главным гидроксикислотам относятся:

(1) Молочная кислота (CH₃CH(OH)COOH). Получают ферментацией глюкозы или обработкой сахарного тростника молочным ферментом. Очень гигроскопичные кристаллические массы или плотная, сиропообразная жидкость, бесцветная или светло-желтая. Используется в медицине, для крашения, а также для обеззоливания кож. В данную товарную позицию включается молочная кислота промышленная, техническая или фармацевтическая. Цвет промышленной кислоты меняется от желтого до коричневого, она имеет неприятный, очень кислый запах. Техническая или фармацевтическая кислоты обычно содержат 75% или более молочной кислоты.

Главными солями являются лактаты кальция (используются в медицине), стронция, магния, цинка, сурьмы, железа и висмута.

Ее сложные эфиры включают этил- и бутиллактаты, используемые в качестве растворителей для лаков.

Лактат ртути не включается (товарная позиция 2852).

(2) Винная кислота (HOOCCH(OH)CH(OH)COOH). Прозрачные бесцветные кристаллы. Используется при крашении, в фотографии, производстве пекарного порошка, в виноделии и медицине.

Ее соли включают:

(а) тартрат натрия;

(б) тартрат калия;

(в) очищенный водородтартрат калия (винный камень).

Неочищенный винный камень (аргол) не включается (товарная позиция 2307);

(г) тартрат кальция, мелкие кристаллы.

Неочищенный тартрат кальция не включается (товарная позиция 3824);

(д) тартрат калия сурьмы (рвотный камень), тартрат калия натрия (sel de Seignette, сегнетова соль) и тартрат железа калия.

Их сложные эфиры включают:

(i) этилтартраты;

(ii) бутилтартраты;

(iii) пентилтартраты.

(3) Лимонная кислота*. Содержится в свободном состоянии в фруктовых соках цитрусовых; получают также при ферментации глюкозы или сахарозы с помощью некоторых цитромицет. Кристаллизуется, образуя крупные бесцветные, прозрачные призматические кристаллы или кристаллический белый, не имеющий запаха порошок. Используется для приготовления напитков, в текстильной промышленности, в виноделии, в медицине, при получении цитратов и др.

Ее соли включают:

(а) цитрат лития;

(б) цитрат кальция.

Неочищенный цитрат кальция не включается (товарная позиция 3824);

(в) цитрат алюминия, используется в качестве протравы при крашении;

(г) цитрат железа, используется в фотографии.

Ее главными сложными эфирами являются:

(i) триэтилцитрат;

(ii) трибутилцитрат.

(4) Глюконовая кислота и ее соли. Глюконовая кислота обычно существует в виде водного раствора. Ее кальциевая соль используется, например, в медицине, для осветления и в качестве присадки к бетону.

(5) Глюкогептоновая кислота и ее соли, например, глюкогептонат кальция.

(6) Фенилгликолевая кислота (миндальная кислота)*.

(7) Яблочная кислота (HOOCCH(OH)CH₂COOH). Расплывающаяся бесцветная кристаллическая масса; используется в органическом синтезе, в медицине и т.п.

(8) 2,2-дифенил-2-гидроксиуксусная кислота (бензиловая кислота)*. Ароматическая кислота в виде белых кристаллов, растворимых во многих первичных спиртах; используется в органическом синтезе, в медицине и как прекурсор в производстве боевых отравляющих веществ.

(Б) КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ФЕНОЛЬНУЮ ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ

ГРУППУ, И ИХ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, СОЛИ И ПРОЧИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

Фенолокислоты, циклические (ароматические) кислоты, которые содержат как кислотную группу (-COOH), так и одну или более (-OH)-групп в ядре. Самая простая фенолокислота имеет формулу (OHC₆H₄COOH).

(I) Салициловая кислота (орто-гидроксибензойная кислота) (OHC₆H₄COOH)*. Кристаллизуется, образуя белые объемистые хлопья или белый легкий, не имеющий запаха порошок. Широко используется в медицине, а также для получения азокрасителей и т.п.

Ее наиболее важными солями являются:

(а) салицилат натрия. Кристаллический порошок или белые не имеющие запаха чешуйки. Используется в медицине;

(б) салицилат висмута, не имеющий запаха белый порошок, используется в медицине.

Ее наиболее важными сложными эфирами являются:

(а) метилсалицилат. Составной компонент винтергренового масла. Маслянистая бесцветная жидкость с сильным устойчивым ароматным запахом; используется в медицине;

(б) фенилсалицилат (салол). Кристаллизуется, образуя бесцветные чешуйки со слабым приятным ароматным запахом. Используется в медицине и в качестве антисептика;

(в) этил-, нафтил-, бутил-, амил-, бензил-, борнил-, цитронеллил-, геранил-, ментил-, родинилсалицилаты.

(II) о-Ацетилсалициловая кислота (CH₃C(O)OC₆H₄COOH). Кристаллический белый порошок; без запаха; используется в медицине.

(III) Сульфосалициловая кислота (салицилсульфокислота).

(IV) п-Гидроксибензойная кислота, кристаллическая.

Ее главные сложные эфиры включают:

(1) Метил-п-гидроксибензоат.

(2) Этил-п-гидроксибензоат.

(3) Пропил-п-гидроксибензоат.

Эти сложные эфиры используются в качестве консервантов.

(V) Крезотовые кислоты.

(VI) Ацетил-о-крезотовые кислоты.

(VII) Галловая кислота ((HO)₃C₆H₂COOH). Получается из дубильных орешков, или кнопперсов. Тонкие шелковистые, блестящие, бесцветные или бледно-желтые кристаллы, без запаха. Используется для приготовления красителей и чернил, в фотографии, при дублении в качестве протравы и т.п.

Ее главными солями и сложными эфирами являются:

(1) Основной галлат висмута. Аморфный порошок, лимонно-желтый, без запаха, вяжущее и абсорбирующее средство; используется в медицине.

(2) Метилгаллат, кристаллы. Используется в качестве дезинфицирующего средства и вяжущего средства, а также в офтальмологии.

(3) Пропилгаллат.

(VIII) Гидроксинафтойные кислоты.

(IX) Гидроксиантраценкарбоновые кислоты.

(В) КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ АЛЬДЕГИДНУЮ

ИЛИ КЕТОННУЮ ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ ГРУППУ, И ИХ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ,

СОЛИ И ПРОЧИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

(1) Альдегидокислоты содержат как альдегидную группу (-CHO), так и кислотную группу (-COOH).

(2) Кетонокислоты содержат как кетонную группу (>C=O), так и кислотную группу (-COOH).

Наиболее важным сложным эфиром этих кислот является этилацетоацетат и его натриевое производное.

(Г) ПРОЧИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ

ДОПОЛНИТЕЛЬНУЮ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩУЮ ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ ГРУППУ,

И ИХ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, СОЛИ И ПРОЧИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

Анисовая кислота (CH₃OC₆H₄COOH). Получается окислением анисового альдегида, анетола и анисового масла. Бесцветные кристаллы с легким запахом анетола; используется в качестве антисептика, в медицине и в производстве красителей.