Подгруппа X. Органо - неорганические соединения, гетероциклические соединения, нуклеиновые кислоты и их соли, сульфонамиды

Подгруппа X

Органо-неорганические соединения,

гетероциклические соединения, нуклеиновые кислоты

и их соли, сульфонамиды

Общие положения

Органо-неорганические соединения, включаемые в товарные позиции 2930 и 2931, представляют собой органические соединения, молекулы которых содержат, в дополнение к атомам водорода, кислорода или азота, атомы металлов или неметаллов (таких как сера, мышьяк, ртуть, свинец и т.п.), непосредственно связанные с углеродом.

В товарную позицию 2930 (сероорганические соединения) и товарную позицию 2931 (прочие органо-неорганические соединения) не включаются сульфированные или галогенированные производные (включая сложные производные), которые, помимо водорода, кислорода и азота, имеют только непосредственно связанные с углеродом атомы серы или галогенов, которые определяют их характер как сульфированных или галогенированных производных (или сложных производных).

В товарные позиции 2932 - 2934 включаются гетероциклические соединения.

Термин "гетероциклические" относится к органическим соединениям, состоящим из одного или более колец, и которые содержат в кольце (кольцах), в дополнение к атомам углерода, атомы других элементов, таких как кислород, азот или сера. Таким способом получаются следующие гетероциклические группы:

А. Пятичленные кольца

1. Содержащие один гетероатом:

а) кислорода: группа фурана (товарная позиция 2932);

б) серы: группа тиофена (товарная позиция 2934);

в) азота: группа пиррола (товарная позиция 2933).

2. Содержащие два гетероатома:

а) один - кислорода, один - азота: группы оксазола и изоксазола (товарная позиция 2934);

б) один - серы, один - азота: группа тиазола (товарная позиция 2934);

в) два - азота: группы имидазола и пиразола (товарная позиция 2933).

3. Содержащие три или более гетероатома:

а) один - кислорода, два - азота: группа фуразана (товарная позиция 2934);

б) три - азота: группа триазола (товарная позиция 2933);

в) четыре - азота: группа тетразола (товарная позиция 2933).

Б. Шестичленные кольца

1. Содержащие один гетероатом;

а) кислорода: группа пирана (товарная позиция 2932);

б) серы: группа тиина (тиапирана) (товарная позиция 2934);

в) азота: группа пиридина (товарная позиция 2933).

2. Содержащие два гетероатома:

а) один - кислорода, один - азота: группа оксазина (товарная позиция 2934);

б) один - серы, один - азота: группа тиазина (товарная позиция 2934);

в) два - азота: группы пиридазина, пиримидина, пиразина и пиперазина (товарная позиция 2933).

В. Прочие более сложные гетероциклические соединения

Эти соединения образуются в результате конденсации пяти- или шестичленных гетероциклических соединений с другими карбоциклическими кольцами.

Примеры включают следующие группы:

а) кумарон (товарная позиция 2932);

б) бензопиран (товарная позиция 2932);

в) ксантен (товарная позиция 2932);

г) индол (товарная позиция 2933);

д) хинолин и изохинолин (товарная позиция 2933);

е) акридин (товарная позиция 2933);

ж) бензотиофен (тионафтен) (товарная позиция 2934);

з) индазол (товарная позиция 2933);

и) бензимидазол (товарная позиция 2933);

к) феназин (товарная позиция 2933);

л) феноксазин (товарная позиция 2934);

м) бензоксазол (товарная позиция 2934);

н) карбазол (товарная позиция 2933);

о) хиназолин (товарная позиция 2933);

п) бензотиазол (товарная позиция 2934).

В товарных позициях 2932 - 2934 соединения, содержащие более одного гетероциклического кольца, если только одно из этих колец специально поименовано в субпозиции товарных позиций 2932 - 2934, должны включаться в эту субпозицию. Однако если на уровне субпозиции поименованы два или более гетероциклических кольца, то соединение должно включаться в специальную субпозицию, последнюю в порядке возрастания кодов.

В данную товарную позицию включаются сероорганические соединения, в молекулах которых имеется атом (атомы) серы, непосредственно связанный с атомом (атомами) углерода (см. примечание 6 к данной группе). В нее включаются соединения, молекулы которых содержат, в дополнение к атому (атомам) серы, атом(ы) других неметаллов или металлов, непосредственно связанные с атомом (атомами) углерода.

А. Дитиокарбонаты (ксантогенаты)

Эти соединения представляют собой сложные диэфиры или соли сложных моноэфиров дитиокарбоновой кислоты и соответствуют общей формуле CS(OR)(SR'), в которой R - органический радикал и R'-металл (натрий, калий и т.п.) или органический радикал.

1. Этилдитиокарбонат натрия (этилксантогенат). Аморфный; используется для получения синтетического индиго и при флотации руд.

2. Этилдитиокарбонат калия (этилксантогенат). Маслянистые, желтоватые кристаллы; используется в качестве флотационного агента для свинцовых и цинковых руд и в качестве антипаразитического и антиспорового средства.

3. Метил-, бутил-, пентил- и бензилдитиокарбонаты (ксантогенаты).

Б. Тиокарбаматы, дитиокарбаматы и тиурамсульфиды

1. Тиокарбаматы включают соли и сложные эфиры тиокарбаминовой кислоты (NH2-CO-SH или NH2-CS-OH) (которая не существует в свободном состоянии) независимо от того, замещены или нет атомы водорода NH2-группы на алкильные или арильные группы.

2. Дитиокарбаматы включают соли и сложные эфиры дитиокарбаминовой кислоты с замещенными или не замещенными на алкильные или арильные группы атомами водорода NH2-группы. Соли металлов замещенных дитиокарбаминовых кислот (например, дибутилдитиокарбамат цинка) используются в качестве ускорителей вулканизации в резиновой промышленности.

3. Тиурам моно-, ди- или тетрасульфиды. Алкил-замещенные производные (например, тетраэтилтиурамдисульфид) используются в качестве ускорителей вулканизации.

В. Сульфиды (или простые тиоэфиры)

Эти соединения могут рассматриваться как простые эфиры, в которых атом кислорода замещен атомом серы.

1. Метионин. Белые пластинки или порошок. Аминокислота. Неотъемлемый компонент в питании человека, не синтезируется организмом человека.

2. Диметилсульфид, дифенилсульфид. Бесцветные жидкости с очень неприятным запахом.

3. Тиодигликоль или бис(2-гидроксиэтил)сульфид; жидкость, используемая в качестве растворителя для красителей при печатании текстильных материалов.

4. Тиоанилин или 4,4'-диаминодифенилсульфид.

Г. Тиоамиды

1. Тиомочевина (NH2-CS-NH2) представляет собой диамид тиоугольной кислоты и, таким образом, является серным аналогом мочевины. Блестящие, белые кристаллы. Используются в фотографии, в качестве вспомогательного агента при крашении и для получения промежуточных соединений при производстве красителей и в фармацевтической промышленности.

2. Тиокарбанилид (дифенилтиомочевина). Бесцветные кристаллические таблетки или аморфный белый порошок. Используется для получения промежуточных соединений при производстве красителей (серные красители, индиго) и синтетических фармацевтических продуктов; также применяется в качестве ускорителя вулканизации резины и при флотации руд.

3. Ди-о-толилтиомочевина. Белый порошок, не растворимый в воде; используется в качестве ускорителя вулканизации резины.

Д. Тиолы (меркаптаны)

Эти соединения серы соответствуют спиртам или фенолам, в которых атомы кислорода замещены атомами серы.

1. Тиоспирты, как и спирты, могут быть первичными, вторичными или третичными, содержащими группы (-CH2-SH), (>CH-SH) или (->C-SH) соответственно.

Они обычно являются бесцветными или желтоватыми жидкостями с неприятным запахом:

а) метантиол (метилмеркаптан);

б) этантиол (этилмеркаптан);

в) бутантиол (бутилмеркаптан);

г) пентантиол (пентилмеркаптан).

2. Тиофенолы:

а) тиофенол (С6Н5-SН);

б) о-меркаптобензойная кислота, называемая иногда тиосалициловой кислотой.

Е. Тиоальдегиды

Общая формула (R-CS-H).

Ж. Тиокетоны

Общая формула (R-CS-R1).

3. Тиокислоты

Общая формула (R-CO-SH или R-CS-OH, а также R-CS-SH).

Например, дитиосалициловая кислота (C6H4-(OH)-CS-SH), однако это название часто применяется к соединению ди(о-карбоксифенил)дисульфиду.

И. Сульфиновые кислоты, сульфоксиды и сульфоны

Например, сульфональ, бесцветные кристаллы, применяется в медицине.

К. Изотиоцианаты

Общая формула (RN=CS).

Их можно рассматривать как "сложные эфиры" изотиоциановой кислоты. Они включают этилизотиоцианат, фенилизотиоцианат, аллилизотиоцианат (или искусственное горчичное масло).

1. Ртуть-органические соединения.

Они могут содержать один или более атомов ртути, в частности, группу (-Hg-X), в которой X представляет собой остаток неорганической или органической кислоты:

а) диэтилртуть;

б) дифенилртуть;

в) ацетат фенилртути.

2. Тетраэтилсвинец (Pb(C2H5)4). Летучая жидкость, в чистом виде - бесцветная, технический продукт имеет желтый цвет; токсичен; очень эффективен как антидетонатор.

3. Кремний-органические соединения. Они представляют собой соединения с относительно низкой молекулярной массой, в которых кремний непосредственно связан с органическими радикалами. К ним относятся: этилтрихлорсилан, триэтилсиланол, трифенилсиланол, гексаметилдисилоксан, октаметилтрисилоксан, октаметилциклотетрасилоксан, декаметилциклопентасилоксан и додекаметилциклогексасилоксан.

В данную товарную позицию не включаются соединения неопределенного химического состава, содержащие в молекуле более одной связи кремний-кислород-кремний и содержащие органические группы, соединенные с атомами кремния непосредственно связями кремний-углерод. Эти соединения являются силиконами товарной позиции 3910. Однако смеси отдельных кремний-органических соединений определенного химического состава включаются в товарную позицию 3824.

4. Карбонил железа, карбонил никеля и т.п.

5. Мышьякорганические соединения:

а) метиларсоновая кислота (CH3-AsO(OH)2) и ее соли. Кристаллизуется в виде хлопьев и образует кристаллические соли, такие как метиларсонат натрия (бесцветный, применяется в медицине);

б) какодиловая кислота и ее соли. Эти соединения содержат радикал (-As(CH3)2), известный под названием какодил. Применяется в медицине.

Какодиловая кислота существует в виде кристаллов без цвета и запаха. Ее главная соль - какодилат натрия, белый кристаллический порошок;

в) п-аминофениларсоновая кислота (NH2-C6H4-AsO(OH)2) и ее соли. Кристаллизуется, образуя блестящие белые игольчатые кристаллы. Главная соль этой кислоты - п-аминофениларсонат натрия представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, применяется в медицине, в частности, против сонной болезни;

г) аминогидроксифениларсоновые кислоты, их формил- и ацетилпроизводные и их соли;

д) арсенобензол (C6H5-As=As-C6H5) и его производные - это соединения, аналогичные азосоединениям, но содержащие арсеногруппу (-As=As-) вместо азогруппы (-N=N-).

6. о-йодозобензойная кислота.

В данную товарную позицию не включаются сероорганические соединения, молекулы которых имеют атом (атомы) серы, непосредственно связанный с атомом (атомами) углерода (см. примечание 6 к данной группе). В нее не включаются соединения, молекулы которых содержат, помимо атома (атомов) серы, непосредственно связанного с атомом (атомами) углерода, атом (атомы) другого неметалла или металла, непосредственно связанного с атомом (атомами) углерода (например, фонофос (ISO) (товарная позиция 2930).

К гетероциклическим соединениям, включаемым в данную товарную позицию, относятся:

А. Соединения, содержащие в структуре неконденсированное фурановое кольцо (гидрированное или негидрированное).

Сюда включаются, inter alia:

1. Тетрагидрофуран. Бесцветная жидкость.

2. 2-фуральдегид (фурфураль). Получают перегонкой отрубей зерновых культур с серной кислотой. Бесцветная жидкость с характерным ароматным запахом; на воздухе приобретает желтый, а затем коричневый цвет. Применяется для очистки минеральных масел, при получении синтетических смол, а также в качестве растворителя для нитроцеллюлозы и лаков, в качестве инсектицида и т.п.

3. Фурфуриловый спирт. Бесцветная жидкость, темнеющая на воздухе. Бурно реагирует с концентрированными минеральными кислотами. Используется как растворитель нитроцеллюлозы, для производства лаков и защитных водонепроницаемых покрытий.

4. Тетрагидрофурфуриловый спирт. Бесцветная жидкость.

5. Фуран.

Б. Лактоны.

Эти соединения можно рассматривать как внутренние сложные эфиры карбоновых кислот со спиртовой или фенольной функциональной группой, получаемые путем отщепления воды. Молекулы могут содержать одну или более сложную эфирную функциональную группу в кольце. Они известны как моно-, ди-, трилактоны и т.п. в соответствии с числом присутствующих сложных эфирных групп. Однако циклические сложные эфиры полиспиртов с многоосновными кислотами не включаются (см. примечание 7 к данной группе).

Лактоны являются достаточно устойчивыми соединениями, но при действии щелочи лактоное кольцо может легко раскрываться.

В эту часть включаются, inter alia:

а) кумарин (1,2-бензопирон). Это соединение представляет собой лактон ортокумаровой кислоты. Кристаллизуется, образуя белые хлопья. Применяется в парфюмерии, в медицине, а также для ароматизации сливочного масла, касторового масла, лекарственных средств и т.п. Это соединение замедляет также прорастание семян;

б) метилкумарины. Имеют тот же внешний вид, что и кумарин, и также применяются в парфюмерии;

в) этилкумарины;

г) дикумарол (дикумарин). Кристаллы. Применяется в хирургии в качестве антикоагулянта;

д) 7-гидроксикумарин (умбеллиферон). Белые кристаллы. Поглощает ультрафиолетовые лучи, в связи с чем находит применение в производстве лосьонов и кремов для загара;

е) дигидроксикумарины (эскулетин и дафнетин). Растворимые в горячей воде кристаллы.

Глюкозиды дигидроксикумаринов (эскулина и дафнина) включаются в товарную позицию 2938;

ж) ноналактон. Бесцветная или желтоватая жидкость; применяется в парфюмерии;

з) ундекалактон. Внешний вид и область применения те же, что и у ноналактона;

и) бутиролактон (лактон гидроксимасляной кислоты). Бесцветная жидкость с приятным запахом; смешивается с водой. Промежуточный продукт и растворитель для синтетических смол. Применяется в производстве препаратов для удаления масляной краски, а также в нефтяной промышленности;

к) пропионолактон. Жидкость, растворимая в воде. Дезинфицирующее и стерилизующее средство и бактерицид;

л) глюкуронолактон (лактон глюкуроновой кислоты). Белый порошок, легко растворимый в воде. Применяется в медицине и как стимулятор роста;

м) D-глюконолактон (дельта-лактон глюконовой кислоты). Растворимые кристаллы. Применяется в пищевых продуктах в качестве подкисляющего вещества;

н) пантолактон. Растворимые кристаллы. Применяется для очистки пантотеновой кислоты;

о) сантонин. Представляет собой внутренний сложный эфир сантоновой кислоты, извлекаемый из полыни цитварной, высушенных нераскрывшихся головчатых соцветий Artemisia cina. Кристаллы без цвета и запаха; довольно сильное противоглистное (антигельминтное) средство;

п) фенолфталеин. Получают конденсацией фталевого ангидрида с фенолом. Белый или желтовато-белый кристаллический порошок без запаха, растворим в этаноле. Вступает в реакцию со щелочами с окрашиванием в вишнево-красный цвет, который исчезает при подкислении раствора. Используется как химический реактив и в качестве слабительного средства.

В данную группу включается йодфенолфталеин. Желтый порошок, также применяемый в качестве слабительного средства.

В данную товарную позицию, однако, не включаются:

i) натриевые производные тетрагалогенидов фталеина (товарная позиция 2918);

ii) флуоресцеин (резорцин-фталеин) (товарная позиция 3204);

р) тимолфталеин. Белые кристаллы; применяется также в качестве реактива при анализах и в медицине;

с) изоаскорбиновая кислота. Гранулированные кристаллы.

Следует отметить, однако, что в данную товарную позицию не включается аскорбиновая кислота (товарная позиция 2936);

т) дегидрацетовая кислота. Бесцветные кристаллы, не растворимые в воде;

у) амбреттолид. Бесцветная жидкость с мускатным запахом, применяется в парфюмерии;

ф) дикетен. Бесцветная негигроскопичная жидкость;

х) 3,6-диметил-1,4-диоксан-2,5-дион.

В. Прочие гетероциклические соединения, содержащие лишь гетероатом(ы) кислорода.

Сюда входят, inter alia:

1. Бензофуран (кумарон). Встречается в легких маслах при перегонке каменноугольной смолы. Бесцветная жидкость, применяемая в производстве синтетических пластмасс (кумароновые смолы) и т.п.

2. 1,3-Диоксолан.

3. 1,4-Диоксан (диоксид диэтилена). Применяется в качестве растворителя.

4. 1,3-Диоксан.

5. Сафрол. Получают из сассафрасового масла. Бесцветная жидкость, приобретающая желтоватую окраску; применяется в парфюмерии и как предшественник для метилендиоксиамфетамина и метилендиоксиметамфетамина (см. перечень предшественников в конце группы 29).

6. Изосафрол. Получают из сафрола; используется в парфюмерии и как предшественник для метилендиоксиамфетамина и метилендиоксиметамфетамина (см. перечень предшественников в конце группы 29).

7. Тетрагидроканнабинолы.

8. Пиперональ (пиперонилальдегид или гелиотропин) (CH2O2-C6H3-CHO). Белые кристаллы или хлопья с запахом гелиотропа; применяется в парфюмерии и для ароматизации ликеров и как предшественник для метилендиоксиамфетамина и метилендиоксиметамфетамина (см. перечень предшественников в конце группы 29).

9. Пиперониловая кислота.

10. Гидромеркуриодибромфлуоресцеин.

11. 1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)пропан-2-он (3,4-метилендиоксифенилацетон). Кристаллы от белого до желтоватого цвета. Используется как предшественник при производстве метилендиоксиамфетамина и метилендиоксиметамфетамина (см. перечень предшественников в конце группы 29).

Некоторые вещества данной товарной позиции, относящиеся по международным документам к наркотическим лекарственным средствам или психотропным веществам, приведены в перечне в конце группы 29.

В данную товарную позицию не включаются:

а) пероксиды кетонов (товарная позиция 2909);

б) эпоксиды с трехчленным кольцом (товарная позиция 2910);

в) циклические полимеры альдегидов (товарная позиция 2912) или тиоальдегидов (товарная позиция 2930);

г) ангидриды многоосновных карбоновых кислот и сложные циклические эфиры полиспиртов или фенолов с многоосновными кислотами (товарная позиция 2917).

Пояснение к субпозиции.

Субпозиция 2932 29

Лактоны, содержащие дополнительный гетероатом, кроме атома кислорода лактонной группы (например, дилактон), в этом же кольце, не должны включаться в субпозиции, в которых рассматриваются лактоны. В таких случаях при определении классификации следует принимать во внимание дополнительный гетероатом. Так, например, ангидрометиленлимонная кислота должна включаться в субпозицию 2932 99, а не в субпозицию 2932 29.

Если сложная эфирная функциональная группа является частью двух или более колец и если одно из этих колец не содержит дополнительного гетероатома (кроме атома кислорода лактонной группы), такая молекула должна рассматриваться как лактон.

Для включения в субпозицию 2932 29 лактоны должны иметь различные лактонные группы, разделенные по крайней мере одним атомом углерода с каждого конца. Однако в данную субпозицию не включаются такие продукты, в которых атомы углерода, разделяющие и смежные с лактонными группами, образуют оксогруппу (>С=O), иминогруппу (>C=NH) или тиоксогруппу (>C=S).

В данную товарную позицию включаются следующие гетероциклические соединения:

А. Соединения, содержащие в структуре неконденсированное пиразольное кольцо (гидрированное или негидрированное).

К ним относятся, inter alia:

1. Феназон (антипирин, диметилфенилпиразолон). Кристаллический порошок или хлопья. Бесцветный, без запаха. Применяется в медицине как жаропонижающее и антиневралгическое средство.

2. Аминофеназон (4-диметиламино-2,3-диметил-1-фенил-5-пиразолон) (амидопирин, диметиламиноанальгезин) и его соли. Бесцветные листообразные кристаллы. Обладает более сильным жаропонижающим и антиневралгическим действием, чем анальгезин.

3. 1-Фенил-3-пиразолидон.

Б. Соединения, содержащие в структуре неконденсированное имидазольное кольцо (гидрированное или негидрированное).

К ним относятся, inter alia:

1. Гидантоин и его замещенные производные (например, нитрогидантоин, метилгидантоин и фенилгидантоин). Получают конденсацией гликолевой кислоты с мочевиной.

2. Лизидин. Гигроскопичные белые кристаллы; применяется в медицине в качестве растворителя мочевой кислоты.

В. Соединения, содержащие в структуре неконденсированное пиридиновое кольцо (гидрированное или негидрированное).

К ним относятся, inter alia:

1. Пиридин. Содержится в каменноугольной смоле, в костном масле и т.п. Бесцветная или светло-желтая жидкость с сильным неприятным запахом. Применяется в органическом синтезе, в резиновой промышленности, при крашении и печатании текстильных материалов, как денатурирующая добавка для спирта, в медицине и т.п.

Для включения в данную товарную позицию пиридин должен иметь чистоту 95 мас.% или более. Пиридин с меньшей чистотой не включается (товарная позиция 2707).

2. Производные пиридина включают, inter alia:

а) метилпиридин (пиколин), 5-этил-2-метилпиридин (5-этил-2-пиколин) и 2-винилпиридин.

Для включения в данную товарную позицию эти производные должны иметь чистоту 90 мас.% или более (в случае метилпиридина следует учитывать вместе все изомеры метилпиридина). Производные более низкой чистоты не включаются (товарная позиция 2707);

б) пиридинкарбоновые кислоты.

К этим соединениям относится пиридин-гамма-карбоновая кислота (изоникотиновая кислота). Бесцветные кристаллы, образующиеся окислением гамма-пиколина или путем синтеза. Ее гидразид применяется для лечения туберкулеза.

Пиридин-бета-карбоновая кислота, известная под названием никотиновой кислоты, однако, не включается (товарная позиция 2936);

в) диэтиламид пиридин-бета-карбоновой кислоты. Маслянистая жидкость, почти бесцветная; применяется в медицине для стимуляции кровообращения и дыхания;

г) гексаникотинат мезоинозита.

3. Производные пиперидина включают:

а) 1-метил-4-фенилпиперидинкарбоновую кислоту;

б) сложный этиловый эфир 1-метил-3-фенилпиперидин-3-карбоновой кислоты;

в) сложный этиловый эфир 1-метил-4-фенилпиперидин-4-карбоновой кислоты (петидин);

г) кетобемидон (INN) (1-[4-(м-гидроксифенил)-1-метил-4-пиперидил]пропан-1-он).

Г. Соединения, содержащие в структуре хинолиновую или изохинолиновую кольцевую систему (гидрированную или негидрированную), без дальнейшей конденсации.

Хинолин, изохинолин и их производные, бициклические системы, содержащие бензольное кольцо, конденсированное с пиридиновым кольцом. Хинолин и изохинолин содержатся в каменноугольной смоле, но их можно получить и путем синтеза. Бесцветные жидкости с высоким показателем преломления, с характерным неприятным и резким запахом. Применяются в органическом синтезе (например, в синтезе красителей, лекарственных средств).

К производным относятся, inter alia:

1. Метилхинолин.

2. Изобутилхинолин.

3. Изопропилхинолин.

4. Тетрагидрометилхинолин.

5. 3-, 4-, 5-, 6-, 7- и 8-Гидроксихинолины и их соли. Получают путем введения гидроксильной группы в одно из двух колец молекулы хинолина.

Сюда относятся также комплексные соединения 8-гидроксихинолина с металлами.

6. Фенилхинолинкарбоновая кислота (фенилцинхониновая кислота). Бесцветные игольчатые кристаллы или желтовато-белый порошок. Лекарство против подагры и ревматизма.

7. Октаверин (INN) (6,7-диметокси-1-(3,4,5-триэтоксифенил)изохинолин).

8. N-Метилморфинан.

9. 3-Гидрокси-N-метилморфинан.

Д. Соединения, содержащие в структуре пиримидиновое кольцо (гидрированное или негидрированное) или пиперазиновое кольцо.

К ним относятся, inter alia:

1. Малонилмочевина (барбитуровая кислота) и ее производные. Производные барбитуровой кислоты. Это весьма важная группа пиримидиновых соединений. Они образуют водорастворимые соли натрия. Как алкилзамещенные производные барбитуровой кислоты, так и их соли применяются в медицине в качестве снотворных и седативных средств. Соединения, представляющие данную группу, включают барбитал (INN) (диэтилмалонилмочевина), фенобарбитал (INN) (этилфенилмалонилмочевина), амобарбитал (INN) (этилизоамилмалонилмочевина), секобарбитал (INN) (аллил-1-метилбутилмалонилмочевина) и циклобарбитал (INN) (5-циклогекс-1-енил-5-этилбарбитуровая кислота).

2. Тиопентон натрия (пентиобарбитал натрия), циклический тиоуреид. Желтовато-белый водорастворимый гигроскопичный порошок с неприятным запахом. Применяется в медицине как анестезирующее средство.

3. Пиперазин (диэтилендиамин). Кристаллическая белая масса, гигроскопичная, имеет характерный запах. Применяется в медицине для лечения подагры.

4. 2,5-Диметилпиперазин. Бесцветная маслянистая жидкость или паста, применяется в качестве растворителя мочевой кислоты.

Е. Соединения, содержащие в структуре неконденсированное триазиновое кольцо (гидрированное или негидрированное).

К ним относятся, inter alia:

1. Меламин (триаминотриазин). Блестящие белые кристаллы, применяемые в производстве пластмасс.

2. Триметилентринитрамин (гексоген). Взрывчатое вещество, кристаллический белый порошок, чувствительный к удару.

3. Циануровая кислота (енольная и кетонная формы).

4. Метенамин (INN) (гексаметилентетрамин), его соли и производные. Белые кристаллы правильной формы, хорошо растворимые в воде. Используются в медицине в качестве растворителя мочевой кислоты (мочевой антисептик), в производстве синтетических смол, как ускоритель вулканизации резины, как антиферментативный агент и т.п.

В данную товарную позицию не включаются пастилки и таблетки метенамина (INN) для медицинского использования (товарная позиция 3004) и метенамин, поставляемый в формах (например, таблетки, палочки или аналогичные формы), для использования в качестве топлива (товарная позиция 3606).

Ж. Лактамы.

Эти соединения можно рассматривать как внутренние амиды, аналогичные лактонам; их получают из аминокислот путем отщепления воды. Молекулы могут содержать одну или более амидную функциональную группу в кольце. Они известны как моно-, ди-, трилактамы и т.п. в соответствии с количеством присутствующих амидных функциональных групп.

В данную товарную позицию включаются также лактимы, являющиеся енольными таутомерами лактамов (представляющих собой кетонные изомеры).

К ним относятся, inter alia:

1. 6-Гексанлактам (эпсилон-капролактам). Белые кристаллы; растворим в воде; выделяет едкий дым. Применяется в производстве пластмасс и искусственных волокон.

2. Изатин (лактам изатиновой кислоты). Блестящие желтовато-коричневые кристаллы. Применяются при изготовлении красок и в медицине.

3. 2-Гидроксихинолин (карбостирил), лактам о-аминокоричной кислоты.

4. 3,3-Ди (п-ацетоксифенил) оксиндол (диацетилдиоксидифенилизатин). Белый кристаллический порошок, не

растворимый в воде. Применяется как слабительное.

5. 1-Винил-2-пирролидон. Желтоватый кристаллический порошок с приятным запахом. Применяется в производстве поливинилпирролидона (включается в группу 39) и в медицине.

6. Примидон (INN) (5-этил-5-фенилпергидропиримидин-4,6-дион). Белые кристаллы; растворим в воде.

7. 1,5,9-Триазациклододекан-2,6,10-трион.

В данную товарную позицию не включается бетаин (триметилглицин, триметилгликокол), внутримолекулярная четвертичная аммониевая соль (товарная позиция 2923).

З. Прочие гетероциклические соединения, содержащие лишь гетероатом(ы) азота.

К ним относятся, inter alia:

1. Карбазол и его производные. Получен слиянием двух бензольных колец с пиррольным ядром. Содержится в тяжелых фракциях каменноугольной смолы, но может быть получен также путем синтеза. Блестящие кристаллические хлопья, применяемые в производстве красок и пластмасс.

2. Акридин и его производные. Акридин получают конденсацией двух бензольных колец с пиридиновым циклом. В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле, но может быть получен также путем синтеза. Применяется в производстве красок и некоторых лекарственных средств.

В данную товарную позицию включаются следующие производные акридина (кроме тех, которые рассматриваются как красители):

а) профлавин (водородсульфат 3,6-диаминоакридина), красновато-коричневый кристаллический порошок;

б) лактат 2,5-диамино-7-этоксиакридина, желтый порошок.

Оба эти производные обладают антисептическими и бактерицидными свойствами.

3. Индол. Содержится в каменноугольной смоле, но обычно получают путем синтеза. Небольшие кристаллические пластинки, бесцветные или слегка желтоватые, под действием света и воздуха приобретают красный цвет. В неочищенном виде имеет ярко выраженный запах фекалий, но после очистки имеет сильный цветочный запах. Применяется при изготовлении синтетических духов и в медицине.

4. Бета-метилиндол (скатол). Кристаллизуется в виде бесцветных хлопьев; в неочищенном виде имеет запах фекалий.

5. Меркаптобензиминазол.

6. Фталгидразид (гидразид фталевой кислоты).

7. Этиленимин (азиридин) и его N-замещенные производные.

8. Порфирины (производные порфина).

Однако порфирин (алкалоид) должен включаться в товарную позицию 2939.

Некоторые вещества данной товарной позиции, которые по международным документам отнесены к наркотическим лекарственным средствам или психотропным веществам, приведены в перечне в конце группы 29.

В данную товарную позицию не включаются имиды многоосновных кислот.

Пояснения к субпозициям.

Субпозиции 2933 11, 2933 21 и 2933 54

Феназон (субпозиция 2933 11), гидантоин (субпозиция 2933 21) и барбитуровая кислота (субпозиция 2933 52) являются соединениями, для которых характерна определенная гетероциклическая структура. Производные этих соединений, включаемые в соответствующие субпозиции, также должны сохранять основную структуру исходного соединения. Таким образом, по сравнению с исходным соединением, эти производные обычно имеют:

а) немодифицированные функциональные группы (например, оксогруппы);

б) такое же количество и расположение двойных связей;

в) такие же заместители (например, фенильную группу и две метильных группы для феназона); и

г) кроме того, только замещенные атомы водорода (например, водородный атом в пиримидиновом кольце барбитуровой кислоты замещен алкильной группой).

Однако соли, полученные из енольной формы исходного соединения, должны рассматриваться как производные кетоформы.

Субпозиция 2933 79

Лактамы, содержащие дополнительный гетероатом, кроме атома азота лактамной группы (например, дилактамы), в том же кольце, не должны включаться в субпозицию, в которую включаются лактамы. В таких случаях для определения классификации следует принимать во внимание дополнительный гетероатом. Так, например, оксазепам (INN) должен включаться в субпозицию 2933 91, а не в субпозицию 2933 79.

Если амидная функциональная группа является частью двух или более колец и если одно из этих колец не содержит дополнительного гетероатома (кроме атома азота лактамной группы), такая молекула должна рассматриваться как лактам.

Для включения в субпозицию 2933 79 лактамы должны иметь различные лактамные группы, разделенные, по крайней мере, одним атомом углерода у каждого конца. Однако в данную субпозицию не включаются такие соединения, в которых атомы углерода, разделяющие и смежные с лактамными группами, образуют оксогруппу (>C=О), иминогруппу (>C=NH) или тиоксогруппу (>C=S). Так, например, барбитуровая кислота не включается в субпозицию 2933 79 (субпозиция 2933 52).

В данную товарную позицию включаются нуклеиновые кислоты и их соли. Это сложные соединения, которые в сочетании с белками образуют нуклеопротеины, находящиеся в ядрах животных и растительных клеток. Они представляют сочетания фосфорных кислот с сахаром и пиримидиновыми или пуриновыми соединениями. Обычно белые порошки, растворимые в воде.

Кислоты или чаще их соли (нуклеаты натрия, ртути и меди) применяют как тонизирующие и стимулирующие средства для нервной системы и растворители для мочевой кислоты.

К гетероциклическим соединениям, включаемым в данную товарную позицию, относятся:

А. Соединения, содержащие в структуре неконденсированное тиазольное кольцо (гидрированное или негидрированное).

Термин "тиазол" означает как 1,3-тиазол, так и 1,2-тиазол(изотиазол).

Б. Соединения, содержащие в структуре бензотиазольную кольцевую систему (гидрированную или негидрированную), без дальнейшей конденсации.

Термин "бензотиазол" означает как 1,3-бензотиазол, так и 1,2-бензотиазол (бензизотиазол).

К ним относятся, inter alia:

1. Меркаптобензотиазол. Беловато-желтоватый мелкий порошок. Применяется как ускоритель в резиновой промышленности.

2. Дибензотиазолилдисульфид. Применяется как ускоритель в резиновой промышленности.

3. Ипсапирон (INN) (2-[4-(4-пиримидин-2-илпиперазин-1-ил)бутил]-1,2-бензотиазол-3(2Н) -он 1,1-диоксид). Используется в качестве средства, снимающего чувство тревоги и беспокойства.

В. Соединения, содержащие в структуре фенотиазиновую кольцевую систему (гидрированную или негидрированную), без дальнейшей конденсации.

К ним относится, inter alia:

Фенотиазин (тиодифениламин). Блестящие желтоватые хлопья или серо-зеленый порошок; применяется в производстве красителей и т.п.

Г. Прочие гетероциклические соединения.

К ним относятся, inter alia:

1. Сультоны. Их можно рассматривать как внутренние сложные эфиры гидроксисульфокислот. Они включают сульфофталеины, например:

а) феноловый красный (фенолсульфофталеин). Применяется в медицине, а также в качестве индикатора в анализе;

б) тимоловый синий (тимолсульфофталеин). Применяется как реактив;

в) 1,3-пропансультон.

2. Сультамы. Эти соединения можно рассматривать как внутренние амиды аминосульфокислот. Они включают нафтосультам-2,4-дисульфокислоту, получаемую из перикислоты и применяемую при производстве CC-кислоты (8-амино-1-нафтол-5,7-дисульфокислота или 1-амино-8-нафтол-2,4-дисульфокислота).

3. Тиофен. Содержится в каменноугольной и буроугольной смоле. Может быть получен также путем синтеза. Подвижная бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах бензола.

4. Фуразолидон (INN) (3-(5-нитрофурфурилиденамино)оксазолидин-2-он).

5. Дегидротио-п-толуидин.

6. Аденозин-три- или пирофосфорная кислота.

7. 3-Метил-6,7-метилендиокси-1-(3,4-метилендиоксибензил)изохинолина гидрохлорид.

8. 3-Метил-6,7-метилендиокси-1-(3,4-метилендиоксифенил)изохинолин.

В данную товарную позицию не включаются циклические полимеры тиоальдегидов (товарная позиция 2930).

Некоторые вещества данной товарной позиции, которые по международным документам отнесены к наркотическим лекарственным средствам или психотропным веществам, приведены в перечне в конце группы 29.

Сульфонамиды, или сульфамиды, имеют общую формулу (R1-SO2-N-R2-R3), в которой R1 представляет собой органический радикал различной сложности, имеющий атом углерода, непосредственно соединенный с группой SO2, R2 и R3 - это либо водород, либо другой атом, либо неорганический или органический радикал различной сложности (включая двойные связи или кольца). Многие из сульфонамидов применяются в медицине в качестве сильных бактерицидных средств. Они включают, inter alia:

1. О-Толуолсульфонамид.

2. О-Сульфамоилбензойную кислоту.

3. П-Сульфамоилбензиламин.

4. П-Аминобензолсульфонамид (NH2-C6H4-SO2-NH2) (сульфаниламид).

5. П-Аминобензолсульфонацетамид.

6. Сильденафил цитрат.

7. Сульфапиридин (INN) или п-аминобензолсульфонамидопиридин.

8. Сульфадиазин (INN) или п-аминобензолсульфонамидопиримидин.

9. Сульфамеразин (INN) или п-аминобензолсульфонамидометилпиримидин.

10. Сульфатиомочевину (INN) или п-аминобензолсульфонамидотиомочевину.

11. Сульфатиазол (INN) или п-аминобензолсульфонамидотиазол.

12. Хлорированные сульфонамиды независимо от того, присоединен ли атом хлора непосредственно к азоту или нет (например, сульфонхлорамиды или N-хлорсульфонамиды, известные под названием "хлорамины"; "хлортиазид" или 6-хлор-7-сульфамоилбензо-1,2,4-тиадиазин 1,1-диоксид; 6-хлор-3,4-дигидро-7-сульфамоилбензо-1,2,4-тиадиазин 1,1-диоксид).

В данную товарную позицию не включаются соединения, в которых все связи S-N сульфонамидных(ой) групп(ы) являются частью кольца. Они являются прочими гетероциклическими соединениями (сультамами) товарной позиции 2934.