Ответ на вопрос о том, на какой день нужно исчислить НДФЛ, зависит от периода, за который вы премируете сотрудника по итогам работы:
Минфин и ФНС уже давали такие разъяснения и для ежемесячных премий, и для квартальных с годовыми.
Напомним, удержать НДФЛ нужно при фактической выплате премии, а перечислить — не позднее следующего дня.